הלורד הראשון

הסקי החל את הקריירה שלו בלסטר סיטי בשנת 1994. הוא עבר לליברפול תמורת 11 מיליון ליש"ט בשנת 2000, סכום שבזמנו היה שיא מועדון.

הסקי נולד למשפחה בעלת ייחוס אנטיגואני בשנת 1978 בלסטר שבמדינת לסטרשיר, לאביו טיירון הסקי. ‏הוא היה כדורגלן נלהב בילדותו והחל לשחק ב"רוטבי גרובי ג'וניורס", קבוצת נוער מקומית בלסטר. הוא קידם את מעמדו כאשר בהיותו בן 9 קיבל מקום באקדמיית הנוער של לסטר סיטי. לאחר שרשם התקדמות בכל מחלקות הנוער, הוא חתם על חוזה מקצועני וערך את הופעת הבכורה שלו זמן קצר לאחר מכן במשחק  נגד קווינס פארק ריינג'רס ב-8 במרץ 1995 בהיותו בן 17 בלבד.  לאחר מכן הוא הפך לשחקן קבוע בקבוצה הבוגרת של המועדון בעונת 1995/1996, כאשר שיחק ב-30 משחקים עבור הקבוצה, וסייע לה להעפיל בחזרה לפרמייר ליג. במהלך עונה זו, הסקי הבקיע את שערו הראשון ככדורגלן מקצועני, בניצחון 0-1 על נורוויץ' סיטי, והבקיע עד לסיום אותה העונה שבעה שערים.

במהלך עונת 1996/1997, הראשונה המלאה שלו בפרמייר ליג, הסקי הבקיע עשרה שערים ב-35 הופעות משחק, ואף הבקיע את שער השוויון בגמר גביע הליגה כנגד מידלסברו, בו ניצחה לסטר במשחק חוזר. בעונה הבאה, 1997/1998, קבוצות רבות החלו להתעניין בחלוץ הצעיר. קבוצות כמו לידס יונייטד (בימיה הגדולים) וטוטנהאם התעניינו בהסקי. הוא הגיע עונה נוספת לעשרה שערים, מה שהציב אותו כמלך השערים של לסטר בעונה זו. עם זאת, בעונת 1998/1999 הבקיע הסקי שישה שערים בלבד, והוא היה נתון תחת ביקורות שהוא לא מבקיע מספיק שערים ומגיע למגרש בשאננות. אף על פי כן, במהלך העונה הוא יצר שותפות יעילה בחוד ההתקפה של לסטר עם טוני קוטה, שהוקיר את הסקי על סגנון משחקו הקבוצתי, והמאמן מרטין אונ'יל נאבק להשאיר את הקבוצה בפרמייר ליג. הסקי זכה בפעם השנייה שלו בגביע הליגה בשנת 2000 לאחר ניצחון 1-2 על טורניר רוברס במשחק הגמר.

היכולת הטובה והיציבה עשתה את שלה והסקי הצטרף לליברפול במרץ 2000 במעבר תמורת 11 מיליון ליש"ט, שקבע, באותו הזמן, את סכום השיא תמורת העברה במועדון ממרזיסייד. מאמנו ז'ראר הוייה הסתכל קדימה בעבודה על יכולותיו של הסקי, אך תיאר "בגיל שלו הוא לא התוצר הסופי". העיתונות ראתה את המעבר כקשה ומסוכן להסקי, מכיוון שהוא היה חסר ניסיון באופן יחסי ולא היה מבקיע שערים מצטיין. עם זאת, הסקי זכה להתחשבות גבוהה מצד מאמן נבחרת אנגליה הצעירה פטר טיילור, ושחקנה של אנגליה וליברפול מייקל אואן. החלוץ הוותיק של ליברפול איאן ראש היה מאושר מהחתימה, ואמר כי הסקי עתיד "לתת לליברפול מימד שונה", ושהוא יחזק את כוח ההתקפה של ליברפול וישלים את משחקם הקצבי של מייקל אואן ורובי פאולר. הסקי ערך את הופעת הבכורה שלו במשחק הפרמייר ליג כנגדסנדרלנד והפגין יכולת טובה, אך העונה הקודמת שהסתיימה ללא המשך הצלחה הביאה ספק לאומץ שלו להבקעת שערים. במהלך עונת 2000/2001 הסקי שם סוף לספקות ביכולת ההבקעה שלו כאשר כבש 23 שערים עבור ליברפול, ונכנס לתוכניות של נבחרת אנגליה.

הסקי היה מועמד לעבור לטוטנהאם הוטספר תמורת 12 מיליון ליש"ט ב-2002, אך ז'ראר הוייה עמד על כך שהסקי יהיה חלק מתוכניתו ארוכת – הטווח והשחקן נשאר בליברפול. בשנה שלאחר מכן, הסקי היה חלק ממועמדות לעסקה למכירתה של ליברפול, שהובלה בידי שחקן העבר שלה גארי ליניקר.

בעונת 2003/2004 הסקי נתקל במאבק עיקש עם מילאן בארוש הצ'כי על מקום בהרכב הפותח של ליברפול. אף על פי כן, הוא הבקיע בעונה זו 12 שערים והבטיח לעצמו מקום בסגל נבחרת אנגליה לטורניר יורו 2004 בפורטוגל.

בסיומה של עונת 2003/04, הסקי חתם בקבוצת ברמינגהאם סיטי תמורת סכום התחלתי של 3.5 מיליון ליש"ט שיכל לעלות ל-6.25 מיליון, מה שהפך אותו לשחקן היקר ביותר של ברמינגהאם. הוא ערך את הופעת הבכורה שלו בקבוצה במשחק מול פורטסמות' ב-14 באוגוסט 2004, שהסתיים בתיקו 1-1. הוא כבש את השער הראשון שלו בנגיחה בדקה השמינית של המשחק נגד מנצ'סטר סיטי, שהוביל את ברמינגהאם לניצחון 0-1 ב-24 באוגוסט.

על אף היכולת הבינונית של ברמינגהאם בעונת 2004/2005, הסקי נבחר לתואר שחקן השנה של המועדון מטעם השחקנים ומטעם האוהדים, וסיים כמלך השערים של הקבוצה עם 11 שערים וזכה פעמים רבות בתואר איש המשחק. עונת 2005/2006 של ברמינגהאם, שמהלכה הסקי כבש ארבעה שערים בלבד ב-34 הופעות משחק, הסתיימה בירידת ליגה. במהלך עונה זו הסקי הציג יכולת לא עקבית והושפל לא פעם על ידי אוהדי ברמינגהאם.

ירידת הליגה והיחס המשפיל מהקהל הביתי הובילו את החלוץ למעבר נוסף. הסקי חתם בויגאן את'לטיק תמורת 5.5 מיליון ליש"ט במהלך יולי 2006. הוא ערך את הופעת הבכורה שלו עבור ויגאן במשחק נגד ניוקאסל יונייטד באוגוסט 2006, שבו הפסידה קבוצתו החדשה 2-1. בהופעתו ה-500 בסך הכל בליגה, הסקי כבש את שערו הראשון במדי ויגאן בניצחון הפרמייר ליג 0-1 על רדינג ב-26 באוגוסט 2006. הוא כבש שמונה שערים ב-36 הופעות במשך עונת 2006/2007, כאשר ויגאן נמנעה מירידה בזכות הפרש של שער אחד לעומת שפילד יונייטד. במחזור האחרון של העונה נגד שפילד הוא הפגין יכולת טובה בניצחון המכריע 1-2 ב-13 במאי 2007, ואף היה קרוב לכיבוש שער.

הסקי נפצע בספטמבר 2007 כאשר שבר את עצם כף רגלו, וחזר לשחק בהפסד ויגאן 2-0 לארסנל בנובמבר. בדצמבר של אותה שנה הוא נפצע פעם נוספת ונעדר למשך מספר שבועות, כאשר נפגע בקרסולו במשחק מול בלקבורן.  הוא הבקיע את שער השוויון של ויגאן בתיקו 1-1 נגד טוטנהאם,  שהיה השער האחרון שלו לעונת 2007/2008. הוא סיים את העונה עם ארבעה שערים בלבד ב-28 הופעות.

את שערו הראשון בעונת 2008/2009 הוא הבקיע במחזור הרביעי, בניצחון 0-5 מול האל סיטי באצטדיון קינגסטון קומיוניקיישנס. הוא רמז באוקטובר כי הוא מעוניין לעזוב את ויגאן על מנת שיוכל לשחק בליגת האלופות, בעוד קבוצת העבר שלו ליברפול האמינה שתוכל להחתימו בחלון ההעברות בינואר 2009. למרות זאת, מאמן ויגאל דאז, סטיב ברוס האמין כי הוא יצליח לשכנעו לחתום על חוזה חדש במועדון. הסקי הבקיע את שערו ה-100 בליגה ב-1 בנובמבר 2008 בניצחון קבוצתו 1-2 על פורטסמות'.

 

בינואר 2009 עבר הסקי לאסטון וילה תמורת 3.5 מיליון ליש"ט, וחתם על חוזה בקבוצה לשלוש וחצי שנים. עד לסיום אותה עונה הוא כבש שני שערים במדי אסטון וילה.

ב-21 בספטמבר 2012 חתם בניוקאסל ג'סט האוסטרלית, שם שיחק עד סוף עונת 2013/2014 ועזב את המועדון.

ב-24 בדצמבר 2014 חתם בבולטון וונדררס מהצ'מפיונשיפ, שם שיחק שנתיים. עם תום חוזהו, פרש מכדורגל. סוף קריירת הלורד.