כששמו נכלל באותה רשימה יחד עם ליאונל מסי, כריסטיאנו רונאלדו וזאלטן איברהימוביץ' – רובי קין שהצטרף לפני מספר שנים לרשימת השחקנים המכובדת שעברו את 300 השערים בקריירה בכל המסגרות בנבחרת האירית ומגוון קבוצותיו במהלך הקריירה כשהוא חוגג השבוע את גיל 37 ושיחק עד לעונה הקודמת בלוס אנג'לס במשך שש שנים רצופות כשבה כבש 92 שערים.
קין שיחק במדי 8 קבוצות מן הממלכה הבריטית, לאחר שהחל את דרכו בקבוצות הנוער של וולבס בה שיחק במשך שנתיים בקבוצת הבוגרים בה כבש 24 שערי ליגה. התחנה הבאה של החלוץ האירי הייתה בקובנטרי סיטי בה כבש 12 שערים. הפעם הראשונה בה יצא מן הממלכה הייתה בשנת 2000 בה עבר לאיטליה לאינטר, ואף שיחק עמה בליגת האלופות אך לאחר שהקבוצה הודחה לגביע אופ"א היה שותף גם כן כשהפעם אף כבש שער בכורה במדי הקבוצה. בחודש ינואר באותה עונה הושאל בחזרה ללידס, קבוצה מן הממלכה בה הספיק להבקיע 9 שערי ליגה ובעקבות כך החליטו קברניטי המועדון להחתימו במועדון לעונה נוספת. בעונתו השנייה בלידס הצליח להגדיל את ההישגים בזירה האירופית כשכבש 3 שערים בליגה האירופית, ושישה שערים בליגה ובגביע האנגלי.
בעונת 2003\2002 החל את העונה בלידס אך לאחר שהבקיע שער בודד ובעקבות בעיות כלכליות של המועדון עבר השחקן לטוטאנהם בה שיחק שש עונות ברציפות ובכל עונה לא ירד מעשרה שערים בכל המסגרות כשבסך הכל כבש 80 שערים ליגה, ובנוסף כבש 9 שערים במדי הקבוצה בליגה האירופית. היעד הבא היה ליברפול בה תיכנן להמשיך את התקופה הטובה שהייתה אצל טוטנהאם אך לא כך היה ולאחר ששיחק חצי עונה ובה כבש חמישה שערי ליגה בלבד ושני שערים בליגת האלופות שב קין לקבוצת התרנגולים לשלוש עונות נוספות בהן כבש 11 שערי ליגה. בעונת 2010 הושאל לסלטיק בליגה הסקוטית בה כבש 12 שערים. לאחר מכן הושאל פעם נוספת בפתיחת עונת 2011 לווסטהאם בה כבש צמד שערים עד שהחליט לעבור לארצות הברית לליגת ה-mls ובה שיחק במשך חמש עונות וחזר למספרים בתקופתו הראשונה במדי התרנגולים, כשכבר בעונתו השנייה כבש 16 שערים, ואף השיג שיא אישי לפני שתי עונות בו הבקיע 20 שערי ליגה, יש לציין מיד כי בשלוש העונות הראשונות בקבוצה עזר לקבוצה להשיג שלוש אליפוית בליגה המקומית . ובעונה החולפת שיחק בעיקר במשחקי ידידות כשבאחד מהם אברהם גרנט היה מאמן קבוצתו.
קין לא הסתפק במספרים ושיאים רק בגזרת הקבוצות והמועדונים, כבר בשנתו השנייה בה שיחק בבוגרים החל את דרכו בנבחרת האירלנדית וכבר בעונת 2008 לאחר עשור פעיל, שבר את שיא ההבקעות בנבחרת כשכבש 21 שערי נבחרת בכל המסגרות. ב 145 בהם שיחק במרוצת השנים כבש 67 שערים והיה לקפטן במשך עשר שנים עד לפרישתו בקיץ 2016 בתור אחד הסמלים החשובים בכדורגל האירי ובכלל בכדורגל העולמי.
